သတင္းေၾကျငာခ်က္

ကမ္ဘာ့ခုနှစ်တွင်သြဇာအရှိဆုံး Heterocycles

ကမ္ဘာ့ခုနှစ်တွင်သြဇာအရှိဆုံး Heterocycles

Heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများ

ဒါ့အပြင်လက်စွပ်တစ်ကွင်းတည်ဆောက်ပုံအဖြစ်လူသိများတစ်ဦးက heterocyclic ဝင်း, အခြေခံအားဖြင့်ယင်း၏လက်စွပ် / ကွင်းအဖွဲ့ဝင်များအဖြစ်နှစ်ခုကွဲပြားဒြပ်စင်၏အက်တမ်များပါဝင်သည်တစ်ဦးဝင်းဖြစ်ပါတယ်။ Heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများဖြစ်ကောင်းအများဆုံးမတူညီနှင့်အော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများ၏မိသားစုများအများဆုံးသိသိသာသာအရေအတွက်ကိုပါဝင်သည်။

မည်သို့ပင်လုပ်ဆောင်နိုင်စွမ်းနဲ့ဖွဲ့စည်းပုံမှာသည် carbocyclic ဝင်းရုံကွဲပြားခြားနားသောဒြပ်စင်များနှင့်တစ်ဦးသို့မဟုတ်ပိုပြီးကာဗွန်လက်စွပ်အက်တမ်အစားထိုးခြင်းဖြင့်အမျိုးမျိုးသော heterocyclic analog သို့ကူးပြောင်းနိုင်ပါသည်။ ရလဒ်အဖြစ် heterocycles အပါအဝင်အမျိုးမျိုးသောဒေသများရှိသုတေသနများ၏လဲလှယ်များအတွက်ပလက်ဖောင်းပူဇျောပါပွီပေမယ့်ဆေးဝါး, ဆေးဖက်ဝင်, ခွဲခြမ်းစိတ်ဖြာနှင့် heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများအော်ဂဲနစ်ဓာတုဗေဒဖို့ကန့်သတ်ထားဘူး။

heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများ၏အဓိကဥပမာအများဆုံးမူးယစ်ဆေးဝါး, nucleic အက်ဆစ်, ဒြပ်နှင့်သဘာဝဆိုးဆေးများအများစုနှင့်ထိုကဲ့သို့သော cellulose နှင့်ဆက်စပ်ပစ္စည်းများအဖြစ်ဇီဝလောင်စာ၏အများစုဖြစ်ကြသည်။

အမြိုးခှဲခွားခွငျး

heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများကိုအော်ဂဲနစ်သို့မဟုတ်အော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများဖြစ်စေခြင်းငှါသော်လည်းအများစုမှာအနည်းဆုံးကာဗွန်ရှိသည်။ ဤရွေ့ကားဒြပ်ပေါင်းများဟာသူတို့ရဲ့အီလက်ထရောနစ်ဖွဲ့စည်းပုံနှင့်အညီခွဲခြားနိုင်ပါသည်။ ပြည့်နှက် heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများ acyclic အနကျအဓိပ်ပါယျကဲ့သို့တူညီသောလမ်းအတွက်ပြုမူ။ ရလဒ်အဖြစ် tetrahydrofuran နှင့် piperidine အချိန်တွင်နောက်ဆုံးပြင်ဆင်ခဲ့သည် steric profile များကိုအတူသမားရိုးကျအီနှင့် Amin ဖြစ်ကြသည်။

heterocyclic ဓာတုဗေဒ၏လေ့လာမှုထို့ကြောင့်ငါး unstrained အဖြစ်ခြောက်အဖွဲ့ဝင်တစ်ဦးကွင်းပါဝင်သစ်ရွက်အနကျအဓိပ်ပါယျနှင့် applications များပေါ်တွင်အဓိကအားဖြင့်အလေးထားပါသည်။ ဤသည် furan, pyrrole, thiophene နှင့် pyridine ပါဝင်သည်။ heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများနောက်တစ်နေ့ကြီးမားသောလူတန်းစား furan အဘို့, pyrrole, thiophene နှင့် pyridine အသီးသီး benzofuran, indole, benzothiophene နှင့် quinoline နေသော benzene ကွင်းမှ fused ဖြစ်ပါတယ်။ နှစ်ခု benzene ကွင်း fused နေတယ်ဆိုရင်, ဒီအခြား dibenzofuran သောဒြပ်ပေါင်းများ၏ကြီးမားသောမိသားစု, carbazole, dibenzothiophene နှင့် aridine မှရလဒ်များ။ သစ်ရွက်ကွင်းအဆိုပါ pi စနစ်, conjugation စနစ်ကတစ်ဦး heteroatom ၏ပါဝင်မှုအပေါ်အခြေခံပြီးခွဲခြားနိုင်ပါသည်။

အဘိတ်များနှင့်တုန့်ပြန်

3 အဖွဲ့ဝင်ကွင်း

လက်စွပ်တစ်ကွင်းသုံးခုအက်တမ်နှင့်အတူ Heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများလမ်းလက်စွပ်မျိုးကိုပိုပြီးတုံ့ပြန်ယဉ်ကျေးဖြစ်ကြသည်။ တဦးတည်း heteroatom ် Heterocycles ယေဘုယျအားဖြင့်တည်ငြိမ်ဖြစ်ကြသည်။ နှစ်ခု heteroatoms ်သူများတုံ့ပြန်အလယ်အလတ်အဖြစ်ယေဘုယျအားဖြင့်ပေါ်ပေါက်ပါတယ်။

ထို့အပြင် epoxides အဖြစ်လူသိများ Oxiranes, အသုံးအများဆုံး 3-membered heterocycles ဖြစ်ကြသည်။ Oxiranes ကောင်းသော stereospecificity အတူ alkenes နှင့်အတူ peracids တုံ့ပြန်ကပြင်ဆင်နေကြသည်။ Oxiranes အဆိုပါ 3-membered လက်စွပ်၏မြင့်ထောင့်မျိုး၏သစ်ရွက်အီယဉျကြေးထက်ပိုမိုတုံ့ပြန်ကြသည်။ လက်စွပ်တစ် nucleophilic နှင့် electrophilic ဖွင့်လှစ်ခြင်းဖြင့်ဆက်လက်ဆောင်ရွက်ကြောင်းထို့အပြင်တုံ့ပြန်မှုအရှိဆုံးယေဘုယျတုံ့ပြန်မှုလူတန်းစားဖြစ်ကြသည်။

ဒီလိုမျိုး၏တစ်ဦးကတုံ့ပြန်မှုဖွံ့ဖြိုးပြီးအလွန်ပထမဦးဆုံး anticancer မူးယစ်ဆေးအကြားခဲ့ကြောင်းနိုက်ထရိုဂျင်မုန်ညင်း '' pharmacological အရေးယူမှုတွင်ပါဝင်ပတ်သက်သည်။ mechlorethamine တစ်ခုအလယ်အလတ် aziridium အိုင်းဖြစ်ပေါ်လာသော anticancer အေးဂျင့်များ၏အမှု၌တူသော intramolecular လက်စွပ်၏ပိတ်သိမ်း။ သူတို့ရဲ့ DNA ကိုပွားများ၏တားစီးမှတဆင့်ကင်ဆာဆဲလ်တွေအပါအဝင်ဆဲလ် proliferating အဆိုပါဖွဲ့စည်းခဲ့ဇီဝတက်ကြွစွာအေးဂျင့်တိုက်ခိုက်မှုတွေကို။ နိုက်ထရိုဂျင်မုန်ညင်းလည်း anticancer အေးဂျင့်အဖြစ်အသုံးပြုခဲ့ကြသည်။

စီးပွားဖြစ် aziridine နှင့် oxirane မရှိမဖြစ်အမြောက်အများစက်မှုဓာတုပစ္စည်းဖြစ်ကြသည်။ oxirane ၏ကြီးမားသောအတိုင်းအတာထုတ်လုပ်မှုတွင်, Ethylene တိုက်ရိုက်အောက်စီဂျင်နှင့်အတူတုံ့ပြန်ဖြစ်ပါတယ်။ ဤအ 3-membered ကွင်း၏အရှိဆုံးဝိသေသဖြစ်သောအဆိုပါဓာတုတုံ့ပြန်မှု, သူတို့အောက်မှာပြထားတဲ့အတိုင်းလက်စွပ်ဖွင့်လှစ်ရန် nucleophilic ဓါတ်ကူပစ္စည်းအားဖြင့်တိုက်ခိုက်ရန်ဖြစ်ပေါ်နိုင်ဖြစ်ကြောင်းဖြစ်ပါသည်:

အသုံးအများဆုံးသုံး-members heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများ တဦးတည်း heteroatom နှင့်အတူပါဝင်သည်:

Saturation သစ်ရွက်
Thiirane (episulfides) Thiirene
Phosphirane Phosphirene
Epoxides (oxirane, Ethylene oxide ကို) Oxirene
Aziridine Azirine
Borirane Borirene

နှစ်ခု heteroatoms နှင့်အတူအသုံးအများဆုံးသုံးအဖွဲ့ဝင် heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများတစ်ခုသစ်ရွက်ဆင်းသက်လာအဖြစ် Dioxirane နှင့် Oxaziridine အဖြစ်ပြည့်နှက်ဆင်းသက်လာခြင်းနှင့် Diazirine အဖြစ် Diaziridine ပါဝင်သည်။

four-members လက်စွပ်

heterocycles အောက်ကပုံမှာပြထားတဲ့နေကြသည် 4 အဖွဲ့ဝင်ကွင်း၏ပြင်ဆင်မှုအမျိုးမျိုးနည်းလမ်းများ။ တစ်ဦးအခြေစိုက်စခန်းတစ်ခု Amin, thiol သို့မဟုတ် 3-အိမ်ဖွဲ့တုံ့ပြန်၏လုပ်ငန်းစဉ်ပုံမှန်အားဖြင့်ထိရောက်သောပေမယ့်သာမန်အထွက်နှုန်းနှငျ့အတူရှိ၏။ Dimerization နှင့်ဖျက်သိမ်းရေးပုံမှန်ဘက်တုံ့ပြန်မှုဖြစ်ကြသည်။ သည်အခြားလုပ်ငန်းဆောင်တာကိုလည်းတုံ့ပြန်မှုအတွက်ယှဉ်ပြိုင်လိမ့်မည်။

ပထမဦးဆုံးဥပမာမှာတစ်ဦး oxirane မှ cyclization အမြဲ thietane ဖွဲ့စည်းခြင်းနှင့်အတူယှဉ်ပြိုင်ပေမယ့်မြင့်မားတဲ့ nucleophilicity တစ်ခုအားနည်းအခြေစိုက်စခန်းကိုအသုံးပြုသည်အထူးသဖြင့်လျှင်လက်ဝါးကြီးအုပ်ချယ်လှယ်။

ဒုတိယဥပမာမှာ azetidine နှင့် aziridine နှစ်ဦးစလုံး၏ဖွဲ့စည်းခြင်းဖြစ်နိုင်သောသော်လည်း, သာအဆုံးစွန်သောရူပါရုံကိုမြင်သည်။ azetidine လုပ်ဆောင်ချက်များကို၏ဖွဲ့စည်းခြင်းအားဤချဉ်းကပ်နည်းကိုကောင်းစွာအဘယ်သူမျှမယှဉ်ပြိုင်မှုရှိမယ့်လျှင်ဥပမာအားအရေအတွက်ကလေးယောက်ပြပွဲ။

တတိယဥပမာထဲမှာ, အလွှာများ၏တင်းကျပ် configuration ကို oxetane ဖွဲ့စည်းခြင်းနှာနှင့် oxirane ၏ cyclization ကာကွယ်ပေးသည်။ ဥပမာ 5 နှင့် 6 ခုနှစ်, Paterno-Buchi photocyclizations oxetane ၏ဖွဲ့စည်းခြင်းမှအထူးသဖြင့်သင့်လျော်ဖြစ်ကြသည်။

4-membered ကွင်း heterocycles ပြင်ဆင်နေ၏နည်းလမ်းများ

တုံ့ပြန်မှု

4-အဖွဲ့ဝင်တစ်ဦး၏တုံ့ပြန်မှု heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများ ဒါ့အပြင်လက်စွပ်မျိုးသြဇာလွှမ်းမိုးမှုဆန္ဒပြခဲ့ကြသည်။ အောက်ပါပုံဥပမာအချို့ကိုပြသထားတယ်။ အက်ဆစ်-ဓါတ်ကူပစ္စည်းများဥပမာ 1,2 နှင့် 3a အတွက်သရုပ်ပြအမျိုးမျိုးသောလက်စွပ်-ဖွင့်လှစ်တုံ့ပြန်မှုများ၏ပုံမှန် feature တစ်ခုဖြစ်ပါတယ်။ thietane ၏တုံ့ပြန်မှု 2 ခုနှစ်, ဆာလ်ဖာအလယ်အလတ်နှင့်လက်စွပ်-ဖွင့်လှစ်လိုရိုက်အိုင်းယွန်းများ၏အစားထိုး chlorosulfonium ၏ဖွဲ့စည်းခြင်းမှဦးဆောင် electrophilic ကလိုရင်းခြင်းကိုသည်းခံ။ တုံ့ပြန်မှု 3b မှာတော့ခိုင်မာတဲ့ nucleophiles ကိုလည်းတင်းမာနေအီဖွင့်ဖို့မြင်ကြရသည်။ 4a တွင်တွေ့မြင်အဖြစ် beta-lactones '' cleavage တုံ့ပြန်မှုအက်ဆစ်-catalyzed acyl လဲလှယ်ခြင်းဖြင့်ဖြစ်စေဖြစ်ပျက်လိမ့်မည်။ ဒါဟာအစ 4b လိုပဲ nucleophiles အားဖြင့် alkyl အိုငျကှဲထှကျခွငျးအားဖွငျ့အရပျကိုယူနိုင်ပါတယ်။

ဥပမာအားဖြင့်အရေအတွက်အား 6 အဆိုပါ Ortho-Ester ၏ intramolecular ပြန်စီစဉ်တစ်ခုစိတ်ဝင်စားဖို့ဖြစ်ရပ်ဆန်းပြသထားတယ်။ တုံ့ပြန်မှု 6 အဆိုပါ fused လက်စွပ်စနစ်၏တိုးမြှင် acylation တုံ့ပြန်မှုကရှင်းပြသည်ရာ penicillin G ကို၏ Beta ကို-lactam cleavage ပြသထားတယ်။

4-membered heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများ၏တုံ့ပြန်မှုများဥပမာ

အများဆုံးအသုံးဝင် heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများ 4 အဖွဲ့ဝင်ကွင်းနှင့်အတူနှစ်ဦးကိုပဋိဇီဝဆေး၏စီးရီးသည် cephalosporins နှင့် penicillin ဖြစ်ကြသည်။ နှစ်ခုစီးရီးလည်း Beta ကို-lactam လက်စွပ်အဖြစ်လူသိများသော azetidinone လက်စွပ်ဆံ့။
အတော်များများက oxetanes ဗိုင်းရပ်စ်, anticancer, Anti-inflammatory နှင့် antifungal အေးဂျင့်အဖြစ်စုံစမ်းစစ်ဆေးမှုအောက်မှာရှိပါတယ်။ Oxetanones, အခြားတစ်ဖက်တွင်, အများအားဖြင့်တီးရီးယားရောဂါပိုး, fungicides နှင့်ပေါင်းသတ်ဆေးအဖြစ်စိုက်ပျိုးရေးကဏ္ဍအတွက်လျှောက်ထားခြင်းနှင့်ပေါ်လီမာ၏ကုန်ထုတ်လုပ်မှုအတွက်နေကြသည်။
ယင်း၏ odoriferous အနကျအဓိပ်ပါယျရနံ့ဥရောပ polecats များအတွက်အမှတ်အသားများ, ပြပေးနှင့် minks အဖြစ်အလုပ်လုပ်နေစဉ်အတွင်းမိဘ thietane ယှေလကျောက်ရေနံတွေ့ရှိခဲ့ခြင်းဖြစ်သည်။ Thietanes သံချေး inhibitors ကဲ့သို့၎င်း, ပိုလီမာများ၏ကုန်ထုတ်လုပ်မှုအတွက်ဆေးသုတ်အတွက် fungicides နှင့်တီးရီးယားရောဂါပိုးအဖြစ်လျှောက်ထားနေကြပါတယ်။

တစ်ခုတည်း heteroatom နှင့်အတူ four-အဖွဲ့ဝင်တစ်ဦးကွင်းဒြပ်ပေါင်းများ

Heteroatom Saturation သစ်ရွက်

Heteroatom Saturation သစ်ရွက်
ဆာလဖာ Thietane Azete
အောက်စီဂျင် Oxetane Oxete
နိုက်ထရိုဂျင် Azetidine Azete

နှစ်ခု heteroatoms နှင့်အတူ four-အဖွဲ့ဝင်တစ်ဦးကွင်းဒြပ်ပေါင်းများ

Heteroatom Saturation သစ်ရွက်
ဆာလဖာ Dithietane Dithiete
အောက်စီဂျင် Dioxetane Dioxete
နိုက်ထရိုဂျင် Diazetidine Diazete

တစ်ခုတည်း heteroatom နှင့်အတူ 5-membered ကွင်း

Thiophene, furan နှင့် pyrrole 5-membered ကွင်း heterocycles ၏မိဘမွှေးကြိုင်ဒြပ်ပေါင်းများဖြစ်ကြသည်။ ဤတွင်၎င်းတို့၏အဆောက်အဦများနေသောခေါင်းစဉ်:

အဆိုပါပြည့်နှက် thiophene ၏အနကျအဓိပ်ပါယျ, furan နှင့် pyrrole အသီးသီး thiophane tetrahydrofuran နှင့် pyrrolidine ဖြစ်ကြသည်။ တစ်ဦး benzene လက်စွပ်မှ fused thiophene, furan, ဒါမှမဟုတ် pyrrole လက်စွပ်နှင့်ဖန်ဆင်းစက်ဘီးဒြပ်ပေါင်းများကိုအသီးသီး benzothiophene, benzofuran, isoindole (သို့မဟုတ် indole) အဖြစ်လူသိများကြသည်။
နိုက်ထရိုဂျင် heterocycle pyrrole ပုံမှန်အားဖြင့်ခိုင်မာတဲ့အပူမှတဆင့်ပရိုတိန်း၏ပြိုကွဲကဖွဲ့စည်းကြောင်းအရိုးရေနံကိုတွေ့ရှိနိုင်ပါသည်။ အဆိုပါ pyrrole ကွင်းရွတ်, ရွတ်, အရေပြား, အရိုးများနှင့်ကော်လာဂျင်၏ဖွဲ့စည်းတည်ဆောက်ပုံဆိုင်ရာပရိုတိန်းအတွက်မြင့်မားသောပြင်းအားအတွက်ပစ္စုပ္ပန်အမျိုးမျိုးသောပရိုတိန်း၏အစိတ်အပိုင်းများဖြစ်ကြောင်းထိုကဲ့သို့ hydroxyproline နှင့် proline အဖြစ်အမိုင်နိုအက်ဆစ်၌တွေ့နေကြပါတယ်။
Pyrrole အနကျအဓိပ်ပါယျအဆိုပါ alkaloids ၌တွေ့နေကြပါတယ်။ နီကိုတင်း alkaloid ပါဝင်သောအများဆုံးလူသိများ pyrrole ဖြစ်ပါတယ်။ လိုရိုဖီးလ် B က၏အောက်တွင်ဖော်ပြထားသောသရုပ်ပြတူသောဟေမိုဂလိုဘင်, myoglobin, ဗီတာမင် B12 နှင့်လိုရိုဖီးလ်, ရှိသမျှတို့, porphyrin လို့ခေါ်တဲ့ကြီးမားတဲ့လက်စွပ်စနစ်လေး pyrrole ယူနစ်ပူးပေါင်းဖွဲ့စည်းထားပါသည်။

သည်းခြေဆိုးဆေး porphyrine လက်စွပ်၏ပြိုကွဲမှတဆင့်ဖွဲ့စည်း 4 pyrrole ကွင်းတစ်ကွင်းဆက်များနေကြသည်။
5-membered လက်စွပ် heterocycles ၏ပြင်ဆင်မှု
ထိုကဲ့သို့သော corncobs အဖြစ်ကုန်ကြမ်းများ pentose ကနေထုတ်လုပ်လိုက်တဲ့ကြောင်း aldehyd ၏လမ်း, furfural ကအောက်မှာပြထားတဲ့အတိုင်း furan ရရှိသော၏စက်မှုပြင်ဆင်မှု။ thiophene နှင့် pyrrole အလားတူကြိုတင်ပြင်ဆင်မှုညီမျှခြင်း၏ဒုတိယတန်းအတွက်ပြသထားပါသည်။
ညီမျှခြင်းတဦးတည်း၏တတိယအတန်းအစားထိုး thiophenes, pyrroles, 1,4-dicarbonyl ဒြပ်ပေါင်းများကနေ furans ၏အထွေထွေပြင်ဆင်မှုပေါ်ထွန်းရေးဖြစ်သည်။ ဒီအမျိုးအစားအစားထိုး heterocycles ဖွဲ့စည်းခြင်းမှဦးဆောင်အတော်များများသည်အခြားတုံ့ပြန်မှုစတင်ခဲ့ပါပြီ။ ထိုအလုပျထုံးလုပျနညျးနှစျယောကျကဒုတိယနှင့်တတိယတုံ့ပြန်မှုမှာပြပြီ။ Furan tetrahydrofuran မှပယ်လေဒီယမ်-catalyzed ဟိုက်ဒရိုဂျင်လျှော့ချဖြစ်ပါတယ်။ ဤသည်သိသိအီသာ thiolane နှင့် pyrrolidine ကွိုတငျပွငျဆငျဖို့အသုံးပြုနိုင် 4-haloalkylsulfonates ဒါပေမယ့်လည်း 1,4-dihalobutanes ကူးပြောင်းမရနိုငျသောအဖိုးတန်အရည်ပျော်ပစ္စည်းဖြစ်ပါတယ်။

တစ်ခုတည်း heteroatom နှင့်အတူငါးအဖွဲ့ဝင်တစ်ဦးကွင်းဒြပ်ပေါင်းများ

Heteroatom သစ်ရွက် Saturation
ခနောက်စိမ်း Stibole Stibolane
အာဆင်းနစ် Arsole Arsolane
ဘစ်စမတ် Bismole Bismolane
boron Borole Borolane
နိုက်ထရိုဂျင် Pyrrole Pyrrolidine
အောက်စီဂျင် Furan Tetrahydrofuran

5 heteroatoms နှင့်အတူ 2-membered ကွင်း

2 heteroatoms င်ငါးဦးပါလက်စွပ်ဒြပ်ပေါင်းများနှင့် heteroatoms အနည်းဆုံးတဦးတည်းနိုက်ထရိုဂျင်ဖြစ်ပါတယ်, azoles အဖြစ်လူသိများကြသည်။ Isothiazoles နှင့် thiazoles လက်စွပ်တစ်နိုက်ထရိုဂျင်နဲ့ဆာလဖာအက်တမ်ရှိသည်။ နှစ်ခုဆာလဖာအက်တမ်နှင့်အတူဒြပ်ပေါင်းများ Dithiolanes အဖြစ်လူသိများကြသည်။

Heteroatom သစ်ရွက် (နှင့်တစ်စိတ်တစ်ပိုင်းသစ်ရွက်) Saturation
နိုက်ထရိုဂျင်

/ နိုက်ထရိုဂျင်

Pyrazole (Pyrazoline)

Imidazole (Imidazoline)

Pyrazolidine

Imidazolidine

နိုက်ထရိုဂျင် / အောက်စီဂျင် Isoxazole

Oxazoline (oxazole)

Isoxazolidine

oxazolidine

နိုက်ထရိုဂျင် / ဆာလဖာ Isothiazole

Thiazoline (Thiazole)

Isothiazolidine

Thiazolidine

အောက်စီဂျင် / အောက်စီဂျင် Dioxolane
ဆာလဖာ / ဆာလဖာ Dithiolane

တချို့က pyrazoles သဘာဝကျကျပေါ်ပေါက်ပါတယ်။ ဒီလူတန်းစားများ၏ဒြပ်ပေါင်းများ hydrazines နှင့်အတူ 1,3-diketones တုံ့ပြန်ကပြင်ဆင်နေကြသည်။ အများစုမှာဒြပ် pyrazole ဒြပ်ပေါင်းများဆေးဝါးနှင့်ဆိုးဆေးများအဖြစ်အသုံးပြုကြသည်။ သူတို့ကအဖျား-လျှော့ချ analgesic aminopyrine, အဆစ်ကုသမှု, အဖိုက်ဘာဆိုးဆေးနှင့်အဝါရောင်အစားအစာအရောင် tartrazine နှင့်အေးဂျင့်များအတွင်းမလွဲမသွေအဖြစ်အရောင်ဓာတ်ပုံများတွင်အသုံးပြုဆိုးဆေးများ၏အများစုတွင်အသုံးပြု phenybutazone ပါဝင်သည်။

5 heteroatoms နှင့်အတူ 3-membered ကွင်း

ထို့အပြင်ကအနည်းဆုံး 3 heteroatoms နှင့်အတူငါးအဖွဲ့ဝင်တစ်ဦးလက်စွပ်ဒြပ်ပေါင်းများ၏ကြီးမားသောအုပ်စုတစ်စုရှိပါတယ်တည်ရှိ။ ထိုကဲ့သို့သောဒြပ်ပေါင်းများတစ်ခုမှာသာဓကတစ်ခုနိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်နှစ်ခုဆာလ်ဖာဆံ့ထားတဲ့ dithiazoles ဖြစ်ပါတယ်။

6 heteroatom နှင့်အတူ 1 အဖွဲ့ဝင်ကွင်း

monocyclic နိုက်ထရိုဂျင်ပါဝင်သော 6-membered လက်စွပ်ဒြပ်ပေါင်းများအတွက်အသုံးပြုတဲ့ nomenclature အောက်တွင်ဖော်ပြထားသောဤနေရာတွင်ဖြစ်ပါတယ်။ pyridine များအတွက်လက်စွပ်အပေါ်ရာထူးပြနေကြတယ်, အာရပ်ကိန်းဂဏန်းနှစ်ခုလုံးစနစ်များကိုအသုံးပြုကြသည်သော်လည်း, ဂရိအက္ခရာများကိုပိုမိုဦးစားပေးကြသည်။ Pyridones အဆိုပါ 4-pyridone များအတွက်သရုပ်ပြအဖြစ်တရားစွဲဆိုပဲ့တင်ရိုက်ခတ်မှုပုံစံများကနေပဲ့တင်ရိုက်ခတ်မှုမျိုးစပ်ဖို့ပံ့ပိုးမှုများကို၏မွှေးကြိုင်ဒြပ်ပေါင်းများကိုယဉ်ကျေးဖြစ်ကြသည်။

ဆဲလ်တွေအတွက်အမျိုးမျိုးသောအရေးပါဇီဝဖြစ်စဉ်တုံ့ပြန်မှုတွင်ပါဝင်ပတ်သက်နှစ်ဦးကအဓိက coenzymes, (လည်း coenzyme1 အဖြစ်လူသိများ) NAD + နှင့် NADP (စ coenyme II ကိုအဖြစ်လူသိများ), nicotinamide မှဆင်းသက်လာကြသည်။
alkaloids များ၏အများစုသူတို့ကို piperine (အနက်ရောင်နှင့်အဖြူရောင်ငရုတ်ကောင်း၏ချွန်ထက်-မျိုးစုံမြည်းစမ်း contents တွေကိုတဦးပါဝငျ) နှင့်နီကိုတင်းအကြားတစ်ဦး piperidine သို့မဟုတ် pyridine လက်စွပ်ဖွဲ့စည်းပုံ, ဆံ့။ သူတို့ရဲ့ဖွဲ့စည်းပုံအောက်တွင်ပြနေကြသည်။

တစ်ချိန်ကကျောက်မီးသွေးကတ္တရာစေးကနေဖြည်ချပေမယ့်ယခုအမိုးနီးယားနှင့် tetrahydrofurfuryl အရက်ထဲကနေ catalytically ကိုပြင်ဆင်သော Pyridine သည်အခြားဒြပ်ပေါင်းများထုတ်လုပ်ဖို့အသုံးပြုတဲ့အရေးပါအလယ်အလတ်နှင့်အရည်ပျော်ပစ္စည်းဖြစ်ပါတယ်။ Vinylpyridines ပလတ်စတစ်၏အရေးပါ monomer အဆောက်အဦလုပ်ကွက်ဖြစ်ကြသည်ကို၎င်း, အပြည့်အဝပြည့်နှက် piperidine, pyridine ဓာတုကုန်ကြမ်းများနှင့်ရော်ဘာအပြောင်းအလဲနဲ့အဖြစ်အသုံးပြုကြသည်။

ဆေးဝါးအသုံးဝင်သော pyridines

angina ထိန်းချုပ်ရန်အတွက်အသုံးပြု avasodilator, phenazopyridine-The ဆီးလမ်းကြောင်း analgesic အဖြစ် Anti-inflammatory sulfa မူးယစ်ဆေး - ဆေးဝါးအသုံးဝင်သော pyridines (isoniazid tuberculostat) ကို isonicotinic အက်ဆစ် hydrazide အဖြစ် nevirapine လူသိများ anti-AIDS ရောဂါ-Virus မူးယစ်ဆေး, nicorandil ပါဝင်သည်။ Diflufenican, clopyralid, paraquat နှင့် diquat ပေါင်းသတ်ဆေးအဖြစ်အသုံးပြုလျက်ရှိသောလူကြိုက်များ pyridine အနကျအဓိပ်ပါယျဖြစ်ကြသည်။

6 သို့မဟုတ်ထိုထက်ပို heteroatoms နှင့်အတူ 2-membered ကွင်း

အဆိုပါ 3 အောက်မှာပြထားတဲ့အတိုင်း 2 နိုက်ထရိုဂျင် heteroatoms (diazines) နဲ့ခြောက်အဖွဲ့ဝင်တစ်ဦးလက်စွပ် heterocycles ရေတွက်ခြင်းနှင့်အမည်ရှိနေကြသည် monocyclic ။

Maleic hydrazide တစ်ပေါင်းသတ်ဆေးအဖြစ်အသုံးပြုတစ် pyridazine ဆင်းသက်လာသည်။ ထိုကဲ့သို့သော aspergillic အက်ဆစ်အဖြစ်တချို့က pyrazines သဘာဝကျကျပေါ်ပေါက်ပါတယ်။ ဤတွင်ဖျောပွဒြပ်ပေါင်းများ၏အဆောက်အဦများနေသောခေါင်းစဉ်:

Pyrazine လက်စွပ်စက်မှုဇုန်နှင့်ဇီဝဗေဒဆိုင်ရာအရေးပါမှုအမျိုးမျိုး polycyclic ဒြပ်ပေါင်းများ၏အစိတ်အပိုင်းတစ်ခုဖြစ်ပါတယ်။ pyrazine မိသားစုရဲ့အရေးကြီးအဖွဲ့ဝင်များ phenazines, alloxazines နှင့် pteridines ဖြစ်ကြသည်။ Pharmacologically နှင့်ဇီဝ, အရှိဆုံးအရေးပါ diazines pyrimidines ဖြစ်ကြသည်။ Cytosine, သိုင်မင်းနှင့် uracil RNA နဲ့ DNA အတွက်မျိုးဗီဇကုဒ်ဖွဲ့စည်းသော 3 ဘေ့ခြေစွပ်များ 5 ဖြစ်ကြသည်။ အောက်တွင်၎င်းတို့၏အဆောက်အဦများနေသောခေါင်းစဉ်:

ဗီတာမင် thiamin တစ် pyrimidine လက်စွပ်ရှိသည်နှင့် amobarbital အပါအဝင်ဒြပ် barbiturates အပြင်သာမန်အားမူးယစ်ဆေးဝါးများအသုံးပြုကြသည်။ Morpholine (မိဘ tetrahydro-1,4-oxazine) တစ်ဦး fungicide, ချေး inhibitor နှင့်အရည်ပျော်ပစ္စည်းအဖြစ်အသုံးပြုရန်အကြီးစားအပေါ်ထုတ်လုပ်နေသည်။ Morpholine လက်စွပ်ကိုလည်းသက်သာစေသောဆေး-ညှို့မူးယစ်ဆေး trimetozine နှင့် fenpropimorph နှင့် tridemorph တူသောအချို့ fungicides တွေ့ရပါသည်။ ဤတွင် morpholine များအတွက်အခြေခံအဆောက်အဦးပုံသေနည်းင်:

7 အဖွဲ့ဝင်ကွင်း

လက်စွပ်အရွယ်အစားတိုးခြင်း, တည်နေရာ, အမျိုးအစားနှင့်အလွန်တရာ heteroatoms တိုး၏နံပါတ်အမျိုးမျိုးဖြင့်ရရှိသောစေခြင်းငှါ၎င်းဒြပ်ပေါင်းများ၏အမျိုးမျိုးကြောင့်ဖြစ်သည်။ သို့သော် 7 အဖွဲ့ဝင်ကွင်းသို့မဟုတ်ထိုထက်ပိုအတူ heterocycles ၏ဓာတုဗေဒ 6 နှင့် 5-membered လက်စွပ် heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများထက်လျော့နည်းဖွံ့ဖြိုးပြီးဖြစ်ပါတယ်။
Oxepine နှင့် Azepine ကွင်းအဏ္ဏဝါသက်ရှိနှင့် alkaloids အမျိုးမျိုးသဘာဝကျကျဖြစ်ပေါ်ဇီဝဖြစ်စဉ်ထုတ်ကုန်များ၏အရေးပါမဲဆန္ဒနယ်မှဖြစ်ကြသည်။ caprolactam အဖြစ်လူသိများအဆိုပါ azepine ဆင်းသက်လာစီးပွားဖြစ်ဒြပ်သားရေ, ကုတ်အင်္ကျီနှင့်ရုပ်ရှင်တစ်ခုအလယ်အလတ်နှင့်ထုတ်လုပ်မှုအဖြစ်နိုင်လွန်-6 များထုတ်လုပ်အတွက်အသုံးပြုရန်အမြောက်အများထုတ်လုပ်နေသည်။
သူတို့ရဲ့လက်စွပ်အတွက်နှစ်ခုသို့မဟုတ်နှစ်ခုတဦးတည်းနိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်နှင့်အတူ 7 အဖွဲ့ဝင် heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများကိုကျယ်ပြန့်အသုံးပြုခဲ့ psychopharmaceuticals Prazepine (သုံးဘီးဆိုင်ကယ်လက္ခဏာ) နှင့်လည်း valium အဖြစ်လူသိများငြိမ်စေသောဆေး diazepam ၏ဖွဲ့စည်းတည်ဆောက်ပုံဆိုင်ရာယူနစ်ဖြစ်ကြသည်။

8 အဖွဲ့ဝင်ကွင်း

ဒီအတန်းထဲတွင် heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများဥပမာ azocane, oxocane နှင့်နိုက်ထရိုဂျင်နှင့်အတူ thiocane, အောက်ဆီဂျင်နှင့်ဆာလ်ဖာသက်ဆိုင်ရာ heteroatoms ဖြစ်ခြင်းတို့ပါဝင်သည်။ သူတို့ရဲ့သက်ဆိုင်ရာသစ်ရွက်အနကျအဓိပ်ပါယျအသီးသီး azocine, oxocine နှင့် thiocine ဖြစ်ကြသည်။

9 အဖွဲ့ဝင်ကွင်း

ဒီအတန်းထဲတွင် heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများဥပမာ azonane, oxonane နှင့်နိုက်ထရိုဂျင်နှင့်အတူ thionane, အောက်ဆီဂျင်နှင့်ဆာလ်ဖာသက်ဆိုင်ရာ heteroatoms ဖြစ်ခြင်းတို့ပါဝင်သည်။ သူတို့ရဲ့သက်ဆိုင်ရာသစ်ရွက်အနကျအဓိပ်ပါယျအသီးသီး azonine, oxonine နှင့် thionine ဖြစ်ကြသည်။

heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများအသုံးပြုခြင်း

Heterocycles ဘဝသိပ္ပံနှင့်နည်းပညာ၏အတော်ကြာဒေသများရှိအသုံးဝင်ပါသည်။ ကျနော်တို့ပြီးသားကျွန်တော်တို့ရဲ့ဆွေးနွေးမှုအတွက်မြင်ကြပြီအဖြစ်များစွာသောမူးယစ်ဆေးဝါးများ heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများဖြစ်ကြသည်။

ကိုးကား

IUPAC ရွှေစာအုပ်, heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများ။ link ကို:

WH Powell: Heteromonocycles များအတွက် Nomenclature ၏တိုးချဲ့ Hantzsch-Widman စနစ်၏တည်းဖြတ်မူအတွက်: စင်ကြယ်သော Apple က။ Chem ။1983, 55, 409-416;

A. အ Hantzsch, JH Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)အတွက်: Ber ။ Dtsch ။ Chem ။ Ges ။ 1887, 20, 3118-3132

O. Widman: Stickstoffkerne enthalten welche ဇုရ Nomenclatur der Verbindungen,အတွက်: ဂျေ Prakt ။ Chem ။ 1888, 38, 185-201;