သတင္းေၾကျငာခ်က္

သင်က Pyridines အကြောင်းသိထားဖို့လိုအားလုံး

သင်က Pyridines အကြောင်းသိထားဖို့လိုအားလုံး

သငျသညျအကွောငျးကိုသိရန်လိုအပ်အားလုံး Pyridines

Pyridine အခြေခံဖြစ်ပါသည် heterocyclic အဆိုပါ azine မျိုးဝင်း။ Pyridine အဆိုပါ N-အက်တမ်အားဖြင့် benzene ထံမှ CH အုပ်စုအစားထိုးမှတဆင့်ဆင်းသက်လာခြင်းဖြစ်သည်။ : ကအဓိကကွဲပြားမှုများပါဝင်သည် N. အားဖြင့် CH အုပ်စုတစ်စု၏အစားထိုးခြင်းဖြင့် related ကြောင့်အဆိုပါ Pyridine ဖွဲ့စည်းပုံ, benzene ၏ဖွဲ့စည်းပုံမှအလားတူပင်ဖြစ်သည်

  1. တိကျတဲ့သည်တိုတောင်းနိုက်ထရိုဂျင်-ကာဗွန်ခံရသောချည်နှောင်ခြင်းကြောင့်ဖြစ်ကြောင့်တစ်ဦး hetero အက်တမ်၏ရှေ့မှောက်တွင်မှပြီးပြည့်စုံပုံမှန်အစည်းအဝေးဆဋ္ဌဂံဂျီသြမေတြီကနေထွက်ခွာ,
  2. တစ်ခုမွှေးကြိုင်ကို p-အီလက်ထရွန် sextet အတွက်ပါဝင်ပတ်သက် Orbital နှင့်မ sp2 စပ်တွင်တည်ရှိလက်စွပ်ရဲ့လေယာဉ်အတွက်လိုကိုမျှဝေမအီလက်ထရွန် pair တစုံအတူလက်စွပ်ရဲ့လေယာဉ်ထဲမှာတစ်ဦးဟိုက်ဒရိုဂျင်အက်တမ်၏အစားထိုး, ။ ဤသည်နိုက်ထရိုဂျင်တည်းသောစုံတွဲ pyridines ၏အခြေခံဂုဏ်သတ္တိများများအတွက်တာဝန်ရှိတဦးကို,
  3. တစ်ဦးကာဗွန်အက်တမ်တွေနဲ့နှိုင်းယှဉ်ရင်နိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်၏အမြင့်မားသောနည်းပညာများဖြင့်သာမှ traceable ခိုင်ခံ့သောအမြဲတမ်း dipole ။

Pyridine လက်စွပ်ဗီတာမင် niacin, pyridoxine အဖြစ် azines အပါအဝင်အများအပြားအရေးပါဒြပ်ပေါင်းများ, ကိုတွေ့ရှိနိုင်ပါသည်။

တစ်ဦးကစကော့တလန်ဓာတုဗေဒပညာရှင်သောမတ်စ် Anderson ကအရိုးရေနံဖွဲ့စည်းသောဒြပ်ပေါင်းများကိုတစ်ဦးအဖြစ် 1849 အတွက် pyridine တီထွင်ခဲ့သည်။ နှစ်နှစ်ပြီးနောက်, Anderson ကအရိုးဆီဒဿမကိန်းပေါင်းခံခြင်းဖြင့်စင်ကြယ်သော pyridine ဆင်းသက်လာ။ ဒါဟာမနှစ်မြို့ဖွယ်ထူးခြားသော, ငါးကဲ့သို့အနံ့နဲ့လောင်ကျွမ်းနိုင်သော, အရောင်, ရေတွင်ပျော်ဝင်, ကိုအားနည်းစွာ alkaline များအရည်ဖြစ်ပါတယ်။

Pyridine အမြဲဆေးဝါးနှင့် agrochemicals ရန်ရှေ့ပြေးအဖြစ်အသုံးပြုများနှင့်လည်းအလွန်အရေးပါဓါတ်ကူပစ္စည်းနဲ့အရည်ပျော်ပစ္စည်းဖြစ်ပါတယ်။ Pyridine သငျသညျလူ့စားသုံးမှုများအတွက်ကမသင့်တော်သောလုပ်လိုလျှင်အီသနောကိုထည့်သွင်းထားနိုင်ပါတယ်။ ဒါဟာအစ mepyramine နှင့် tripelennamine antihistaminic မူးယစ်ဆေးဝါးထုတ်လုပ်မှုအတွက်သက်ဆိုင်ဖြစ်ပါသည်အတွက်စသည်တို့ DNA ကို၏ပေါင်းစပ်, အဆိုပါ sulfapyridine ထုတ်လုပ်မှု (ဗိုင်းရပ်စ်ကူးစက်မှုများနှင့်ဘက်တီးရီးယားရောဂါပိုးကုသမှုအတွက်ဆေးပညာ) အဖြစ်တီးရီးယားရောဂါပိုး, ပေါင်းသတ်ဆေးနှင့်ရေတွန်းလှန်ပါ။

အများစုကဓာတုဒြပ်ပေါင်းများ, pyridine ကနေထုတ်လုပ်မပေးသော်လည်းလက်စွပ်တစ်ကွင်းတည်ဆောက်ပုံဆံ့။ ထိုသို့သောဒြပ်ပေါင်းများထိုကဲ့သို့သော pyridoxine နှင့် niacin, နီကိုတင်း, နိုက်ထရိုဂျင်ပါဝင်သောစက်ရုံထုတ်ကုန်များနှင့် isoniazid အဖြစ်လူသိများ anti-တီဘီမူးယစ်ဆေးအဖြစ်ဗီတာမင် B တို့ပါဝင်သည်။ Pyridine သမိုင်းကြောင်းအကျောက်မီးသွေးဓာတ်ငွေ့ဖြိုခွဲခြင်းတစ်ဦးမှလည်းနှင့်ကျောက်မီးသွေးကတ္တရာစေးကနေထုတ်လုပ်ခဲ့သည်။ သို့သော် pyridine များအတွက်တိုးတက်မြင့်မားလာဝယ်လိုအားအမိုးနီးယားနှင့် acetaldehyde မှ၎င်း, 20,000 တန်ချိန်ကျော်ထုတ်လုပ်မှု၏စီးပွားရေးနည်းလမ်းများများ၏ဖွံ့ဖြိုးတိုးတက်ရေးကိုဦးဆောင်တစ်ကမ္ဘာလုံးတွင်တစ်နှစ်လျှင်ထုတ်လုပ်လျက်ရှိသည်။

၏ Nomenclature pyridine

pyridine များ၏စနစ်တကျအမည်, IUPAC နေဖြင့်အကြံပြု Hantzsch-Widman nomenclature သည်နှင့်အညီဖြစ်ပါသည် azine။ သို့သော်အခြေခံဒြပ်ပေါင်းများကိုအဘို့စနစ်တကျအမည်များမရှိသလောက်အသုံးပြုကြသည်; အစား, heterocycles ၏ nomenclature ထူထောင်ဘုံအမည်များကိုအောက်ပါအတိုင်း။ အဆိုပါ IUPAC ၏အသုံးပြုမှုကိုအားပေးကြဘူး azine ရည်ညွှန်းသည့်အခါ pyridine.

azine အတွက်လက်စွပ်အက်တမ်၏စာရငျးနိုက်ထရိုဂျင်မှာကစတင်ခဲ့သည်။ ဂရိအက္ခရာစာတစ်စောင် (α-γ) နှင့် homoaromatic စနစ်များကိုမှပုံမှန်အဆိုပါ nomenclature အစားထိုးပုံစံ (အားဖြင့်ရာထူးတစ်ခုခွဲဝေမသန်စွမ်း Ortho, meta) တစ်ခါတစ်ရံတွင်အသုံးပြုကြသည်။ ဤတွင်α, βနှင့်γအသီးသီးနှစ်ခု, သုံး, လေးယောက်ရာထူး, ကိုးကားပါ။

pyridine ၏အနကျအဓိပ်ပါယျများအတွက်စနစ်တကျအမည်ဖြင့်ဖြစ်ပါသည် pyridinylဘယ်နေရာမှာအရေအတွက်တစ်ဦးကိုအရေအတွက်အားဖြင့်ရှေ့ပြေးဟာအစားထိုးအက်တမ် positionis precedes ။ ဒါပေမယ့်သမိုင်း name ကို pyridyl အဆိုပါ IUPAC နေဖြင့်အကြံပြုနှင့်ကျယ်ပြန့်စနစ်တကျနာမတျော၏အရပျ၌အသုံးပြုပါသည်။ နိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်တစ်ခု electrophile ၏ထို့အပြင်မှတဆင့်ဖွဲ့စည်းဆင်းသက်လာအဖြစ်လူသိများသည် pyridinium.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

Dipicolinic အက်ဆစ် (pyridine-2,6-dicarboxylic အက်ဆစ်)

pyridinium စုံလုံ၏အခြေခံပုံစံ

pyridine ထုတ်လုပ်မှု

Pyridine ကျောက်မီးသွေးဓာတ်ငွေ့ဖြိုခွဲခြင်း၏မှလည်းရယူသို့မဟုတ်ကျောက်မီးသွေးကတ္တရာစေးကနေထုတ်ယူခဲ့သည်။ ဤနည်းလမ်းကိုမတတ်နိုင်သောနဲ့အလုပ်သမား-စားသုံးခဲ့: ကျောက်မီးသွေးကတ္တရာစေး 0.1 ရာခိုင်နှုန်းကို pyridine န်းကျင်ရှိသည်, အရှင် multi-ဇာတ်စင်သန့်စင်နောက်ထပ်ထွက်ရှိလျှော့ချသောလိုအပ်ခဲ့သည်။ ယနေ့အများဆုံး pyridine ဒြပ်ပေါင်းများစွာအမည်အားတုံ့ပြန်မှုကို အသုံးပြု. ထုတ်လုပ်သည်, အသုံးအများဆုံးသောသူတို့ကိုဤအရပ်၌အောက်တွင်ဖော်ပြထားသောဆွေးနွေးတင်ပြထားပါတယ်။

Bohlmann-Rahtz မှတဆင့် Pyridine Synthesis

Bohlmann-Rahtz မှတဆင့် Pyridine Synthesis နှစ်ခုကအဓိကခြေလှမ်းများအတွက်အစားထိုး pyridines ၏မျိုးဆက်ခွင့်ပြုပါတယ်။ ethynylketones သည့် aminodiene အလယ်အလတ်အတွက်ရလဒ်တွေကို အသုံးပြု. enamines ၏ငွေ့ရည်ဖွဲ့, အပူ-သွေးဆောင် isomerization ပြီးနောက်, 2,3,6-trisubstituted pyridines ထုတ်လုပ်ရန် cyclodehydration ခြင်းကိုသည်းခံ။

တစ်ဦး Bohlmann-Rahtz ယန္တရားမှတဆင့် Pyridine Synthesis

အဆိုပါယန္တရားရှိရာပေါ်ပြူလာ Hantzsch Dihydropyridine Synthesis မှဆက်စပ်ဖြစ်ပါသည်On-site ကို-generated enamine နှင့် enone မျိုးစိတ် dihydropyridines ထုတ်လုပ်ရန်။ Bohlmann-Rahtz Synthesis အလွန်အမင်းစွယ်စုံဖြစ်သော်လည်းအဆိုပါ cyclodehydration လိုအပ်အလယ်အလတ်နှင့်မယုံနိုင်လောက်အောင်မြင့်မားသောအပူချိန်၏သန့်စင်က၎င်း၏ utility ကိုကန့်သတ်ထားသောစိန်ခေါ်မှုများဖြစ်ကြသည်။ စိန်ခေါ်မှုများအများစုမှာအတွက် Bohlmann-Rahtz Synthesis ကိုပိုမိုမရှိမဖြစ်အောင်, overcomed ပြီ pyridines မျိုးဆက်။

အဘယ်သူမျှမ mechanistic သုတသေနပွုခဲ့သသော်လည်း, intermediate H-NMR ဖြင့်သွင်ပြင်လက္ခဏာနိုင်ပါသည်။ ဒါကပထမဦးဆုံးမိုက်ကယ်အပိုဆောင်းပြီးအောက်ပါပရိုတွန်လွှဲပြောင်း၏အဓိကထုတ်ကုန်တစ်ခု 2 ဖြစ်နိုင်သည်ကိုပြသZ-4E-heptadien-6-One ကော်လံ Chromatography မှတဆင့်ထုတ်ယူနဲ့စင်ကြယ်အောင် ပြု. ကြောင်း။

မယုံနိုင်လောက်အောင်မြင့်မားတဲ့ cyclodehydration အပူချိန်အရှင်လွယ်ကူချောမွေ့ရန်လိုအပ်နေပါသည် Z/E heteroannelation များအတွက်လိုအပ်ချက်ဖြစ်သော isomerizations ။

single-ခြေလှမ်းလုပ်ငန်းစဉ်များတွင် Tetra နှင့် trisubstituted pyridines ၏ပေါင်းစပ်ခွင့်ပြုထားတဲ့အများအပြားနည်းလမ်းများမကြာသေးမီကတီထွင်ခဲ့ကြသည်။ အစားအလွှာအဖြစ် butynone ၏အသုံးချနေ၏, Bagley လျော့နည်းမတည်ငြိမ်သောနှင့်စျေးသိပ်မကြီးတဲ့ 4- (trimethylsilyl) ၏ပြောင်းလဲခြင်းများအတွက်အမျိုးမျိုးသောအရည်စမ်းသပ်ပြီးပေမယ်-3-yn-2-တပါးတည်း။ ဒါဟာ DMSO နှင့် EtOH သာစံပြပျော်ရည်များဖြစ်ကြောင်းသရုပ်ပြခဲ့သည်။ EtOH ရှင်းရှင်းလင်းလင်းဝင်ရိုးစွန်း aprotic အရည်ပျော်ပစ္စည်းအဖြစ် DMSO vs. အရည်ပျော်ပစ္စည်းဝင်ရိုးစွန်းနှင့် protic အဖြစ်မျက်နှာသာဖြစ်ပါတယ်။ နှစ်ခုပျော်ရည်များ, protodesilylation ကောက်ကာငင်ကာရာအရပျကိုယူ။ Bagley လည်းအက်ဆစ်ဓါတ်ကူပစ္စည်းများအတွက် cyclodehydration တစ်ဦးအနိမ့်အပူချိန်မှာဆက်လက်ခွင့်ပြုထားကြောင်းသရုပ်ပြခဲ့သည်။

အက်ဆစ်ဓါတ်ကူပစ္စည်းများကိုလည်း conjugation ထို့အပြင်မြင့်တက်လာနိုင်ပါတယ်။ acetic acid နှင့်အလွန်အစွမ်းထက်တဲ့အထွက်နှုန်းတခြေလှမ်းအတွက် function pyridines မတတ်နိုင်မှ Toluene ၏အရောအနှော: enamines ၏ကျယ်ပြန့်သည့် (5 1) တွင် ethynyl ketones နှင့်အတူတုံ့ပြန်ခဲ့သည်။

အဆိုပါBrønstedtအက်ဆစ်ဓါတ်ကူပစ္စည်းများ၏အောင်မြင်မှုကိုပြီးနောက်, ဓာတုဗေဒပညာရှင် Lewis ကအက်ဆစ်အဖွဲ့ပေါ်ထွက်လာများ၏စွမ်းရည်ကိုစုံစမ်းစစ်ဆေး။ အကောင်းဆုံးအခြေအနေများဖြစ်စေနှစ်ဆယ် mol% သန့်စင်ပြီး Yb triflate ဒါမှမဟုတ် refluxing Toluene အတွက်တဆယ် mol% သွပ်ပျံ့နှံ့ခြင်းမှ bromine အသုံးပြုသည်။ အဆိုပါ mechanistic သုတသေနပွုမခံခဲ့ရသော်လည်း, ငါတို့သည်ဓာတ်ကူပစ္စည်းအားဖြင့်ညှိနှိုင်းသည့် cyclodehydration မိုက်ကယ်ပိုဆောင်းနှင့် isomerization ခြေလှမ်းများတက်အမြန်နှုန်းယူဆနိုင်ပါတယ်။

အဆင်မပြေအက်ဆစ်-အထိခိုက်မခံအလွှာနှင့်အတူကန့်သတ်လိုက်ဖက်တဲ့ဖြစ်ပါတယ်။ ဥပမာ, enamines ၏အက်ဆစ်-catalyzed ပြိုကွဲ cyano နှင့်အတူရာအရပ်ကိုကြာနှင့် tertအီလက်ထရွန်ဆုတ်ခွာအုပ်စုများအဖြစ် -butylester ။ နောက်ထပ်ပျော့အခြားရွေးချယ်စရာ tolerates ရာ Amberlyst-15 အိုင်းဖလှယ်ဓါတ်ကူပစ္စည်းများ၏ application ဖြစ်ပါတယ် tert-butylesters ။

အဆိုပါ enamines အလွယ်တကူရရှိနိုင်မဟုတျပါ, ထိုဖြစ်စဉ်၏စက်ရုံမြှင့်တင်ရန်ကတည်းကတစ်ဦး 3-အစိတ်အပိုင်းတုံ့ပြန်မှုဟာအမိုင်နိုအုပ်စုတစ်စု၏အရင်းအမြစ်အဖြစ် Ammonium acetate ကို အသုံးပြု. ဆောင်ရွက်ခဲ့သည်။ ဒီထိရောက်သောလုပ်ထုံးလုပ်နည်းခုနှစ်, enamine ထုတ်ပေးနေသည် On-site ကို အရာ alkynone ပစ္စုပ္ပန်နှင့်အတူဓါတ်ပြုပါသည်။

ပထမဦးဆုံးစမ်းသပ်မှု, ZnBr အတွက်2 နှင့် AcOH ဟာအရည်ပျော်ပစ္စည်းအဖြစ် Toluene နှင့်အတူအပိုပေါ်ထွက်လာအဖြစ်လျှောက်ထားခဲ့သည်။ သို့ရာတွင်ထိုသို့ကတည်းကအက်ဆစ်-အထိခိုက်မခံအလွှာဟာအမြဲတမ်းအရည်ပျော်ပစ္စည်းအဖြစ် EtOH အတူအပျော့စားပတ်ဝန်းကျင်တွင်တုံ့ပြန်ကြောင်းသရုပ်ပြခဲ့သည်။

Chichibabin Synthesis

အဆိုပါ Chichibabin pyridine ပေါင်းစပ်ပထမဦးဆုံး 1924 အစီရင်ခံခြင်းနှင့်နေဆဲဓာတုစက်မှုလုပ်ငန်းအတွက်အဓိက application ဖြစ်ပါတယ်ခဲ့သည်။ ဒါဟာ aldehydes, ketones, α, β-သစ်ရွက် carbonyl ဒြပ်ပေါင်းများ၏ငွေ့ရည်ဖွဲ့တုံ့ပြန်မှုကပါဝငျသောလက်စွပ်-ဖွဲ့စည်းတုံ့ပြန်မှုဖြစ်ပါတယ်။ ထို့အပြင်တုံ့ပြန်မှုများ၏ခြုံငုံပုံစံစင်ကြယ်သောအမိုးနီးယားသို့မဟုတ်ယင်း၏အနကျအဓိပ်ပါယျအတွက်အထက်ပါထုတ်ကုန်မဆိုပေါင်းစပ်ပါဝင်နိုင်သည်။

ဖွဲ့စည်းခြင်း Pyridine

Formaldehyde နှင့် acetaldehyde ၏ငွေ့ရည်ဖွဲ့

Formaldehyde နှင့် acetaldehyde အဓိကအား unsubstituted pyridine ၏သတင်းရင်းမြစ်ဖြစ်ကြသည်။ အနည်းဆုံးတော့သူတို့တတ်နိုင်နှင့်အတော်လေးလက်လှမ်းဖြစ်ကြသည်။

  1. ပထမဦးဆုံးခြေလှမ်း Knoevenagel ငွေ့ရည်ဖွဲ့မှတဆင့် Formaldehyde နှင့် acetaldehyde ထံမှ acrolein ၏ဖွဲ့စည်းခြင်းပါဝငျသညျ။
  2. အဆုံးထုတ်ကုန်ထို့နောက် dihydropyridine ဖွဲ့စည်း, acetaldehyde နှင့်အမိုးနီးယားနှင့်အတူ acrolein ကနေသိပ်သည်းနေသည်။
  3. နောက်ဆုံးဖြစ်စဉ်ကို pyridine လိုက်လျောဖို့ Solid-State ဓာတ်ကူပစ္စည်းနဲ့ဓာတ်တိုးတုံ့ပြန်မှုဖြစ်ပါတယ်။
  4. အထက်ပါတုံ့ပြန်မှု 400-450 ဒီဂရီစင်တီဂရိတ်အပူချိန်အကွာအဝေးနဲ့ဓာတ်ငွေ့အဆင့်ဖျော်ဖြေနေသည်။ ဖွဲ့စည်းခဲ့သည်ဝင်း pyridine, picoline သို့မဟုတ်ရိုးရှင်းသော methyl pyridines နှင့် lutidine ပါဝင်ပါသည်။ သို့သော်ဖွဲ့စည်းမှုအသုံးပြုမှုအတွက်ဓာတ်ကူပစ္စည်းမှဘာသာရပ်တစ်ခုဖြစ်သည်နှင့်အချို့သောအတိုင်းအတာအထိပြုလုပ်ထုတ်လုပ်သူများ၏တောင်းဆိုချက်များနှင့်အတူကွဲပြားခြားနားသည်။ ပုံမှန်အားဖြင့်, ထိုဓာတ်ကူပစ္စည်းတစ်ခုအကူးအပြောင်းသတ္တုဆားဖြစ်ပါတယ်။ သယ်လီနှင့်ကိုဘော့ဒြပ်ပေါင်းများကိုအခြားနည်းလမ်းနိုင်ပါတယ်သော်လည်းအသုံးအများဆုံးသူတို့, မန်းဂနိစ် (II ကို) ဖလိုရိုဒ်ဓာတ်သို့မဟုတ်အပါအဝင်မြေ (II ကို) ဖလိုရိုဒ်ဓာတ်ဖြစ်ကြသည်။
  5. အဆိုပါ pyridine Chichibabin pyridine ပေါင်းစပ်တဲ့ multistage process.The အဓိကန့်အသတ်အတွင်းကထုတ်ကုန်မှပြန်လည်ကောင်းမွန်သည်အဆုံးထုတ်ကုန်များ၏အကြောင်းကို 20% မှဘာသာပြန်ဆို၎င်း၏နိမ့်အထွက်နှုန်းဖြစ်ပါတယ်။ ဤအကြောင်းကြောင့်, ဒီဒြပ်ပေါင်းများ၏ပြုပြင်မထားတဲ့ပုံစံများကိုလျော့နည်းပျံ့နှံ့နေသည်။

Bönnemann cyclization

Bönnemann cyclization အက်စီတလင်းမော်လီကျူးများနှင့်တစ်ဦး nitrile ၏အစိတ်အပိုင်းတစ်ခု၏အစိတ်အပိုင်းနှစ်ခုပေါင်းစပ်ရာမှတစ်ဦး trimer ၏ဖွဲ့စည်းခြင်းဖြစ်ပါတယ်။ တကယ်တော့ထိုလုပ်ငန်းစဉ် Reppe ပေါင်းစပ်တဲ့ပြုပြင်မွမ်းမံသည်။

အဆိုပါယန္တရားမွငျ့မားသောအပူချိန်နှင့်ဖိအားထံမှသို့မဟုတ်ဓါတ်ပုံကို-သွေးဆောင် cycloaddition မှတဆင့်ဖြစ်စေအပူများကလွယ်ကူချောမွေ့နေပါတယ်။ အလင်းဖြင့် activated အခါ, Bönnemann cyclization CoCp လိုအပ်ပါတယ်2 ဓာတ်ကူပစ္စည်းအဖြစ်ဆောင်ရွက်ရန် (cyclopentadienyl, 1,5-cyclooctadiene) ။

ဤနည်းလမ်းကိုအသုံးပြုတဲ့ဓာတုဒြပ်ပေါင်းပေါ် မူတည်. pyridine အနကျအဓိပ်ပါယျတစ်ကွင်းဆက်ထုတ်လုပ်နိုင်သည်။ ဥပမာ, acetonitrile pyridine ဖွဲ့စည်းရန် dealkylation ခံယူနိုငျသော 2-methylpyridine, လိုက်လျောပါလိမ့်မယ်။

အခွားသောနည်းလမ်းများ

အဆိုပါKröhnke pyridine ပေါင်းစပ်

ဒါကြောင့်အဆုံးထုတ်ကုန်များတွင်ပါဝင်ကြမည်မဟုတ်ပါသော်လည်းဤနည်းလမ်းကိုတစ်ဦးဓါတ်ကူပစ္စည်းအဖြစ် pyridine အသုံးပြုသည်။ ဆန့်ကျင်ခြင်း, တုံ့ပြန်မှုအစားထိုး pyridines generate ပါလိမ့်မယ်။

α-bromoesters နှင့်အတူတုံ့ပြန်တဲ့အခါ, pyridine ဟာအစားထိုး pyridine နှင့် pyridium ပျံ့နှံ့ခြင်းမှ bromine ဖွဲ့စည်းရန်ဖို့သစ်ရွက် carbonyls နဲ့မိုက်ကယ်ကဲ့သို့တုံ့ပြန်မှုကိုခံယူပါလိမ့်မယ်။ အဆိုပါတုံ့ပြန်မှု 20-100 ဒီဂရီစင်တီဂရိတ်ပျော့အခြေအနေများအတွင်းအမိုးနီးယား acetate နဲ့ကုသနေပါတယ်။

အဆိုပါ Ciamician-Dennstedt ပြန်စီစဉ်

ဤသည် dichlorocarbene 3-chloropyridine ဖွဲ့စည်းတွေနဲ့ pyrrole ၏လက်စွပ်-တိုးချဲ့ပါဝငျ။

Gattermann-Skita ပေါင်းစပ်

ဒီတုံ့ပြန်မှုများတွင် Malone Ester ဆားတစ်ဦးအခြေစိုက်စခန်း၏ရှေ့တော်၌ dichloromethylamine နှင့်အတူဓါတ်ပြုပါသည်။

Boger pyridine ပေါင်းစပ်

၏တုံ့ပြန်မှု pyridines

အောက်ပါတုံ့ပြန်မှုကိုသူတို့အီလက်ထရောနစ်ဖွဲ့စည်းပုံမှာကနေ pyridines အဘို့ခန့်မှန်းနိုင်ပါတယ်:

  1. အဆိုပါ heteroatom ပုံမှန် electrophilic မွှေးကြိုင်အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုမှ pyridines အလွန် unreactive စေသည်။ ပြောင်းပြန် pyridines nucleophilic တိုက်ခိုက်မှုမှဖြစ်ပေါ်နိုင်ဖြစ်ကြသည်။ Pyridines ပိုပြီးအလွယ်တကူ benzene ထက်ပိုမိုတုံ့ electrophilic အစားထိုးတုံ့ပြန်မှု (Sears) ခံယူပေမယ့် nucleophilic အစားထိုး (SNAr) ။
  2. nucleophilic ဓါတ်ကူပစ္စည်းဟာ A- နှင့် CC-အက်တမ်ပိုနှစ်သက်နေစဉ် Electrophilic ဓါတ်ကူပစ္စည်း, အ Natom မှာနှင့် BC-အက်တမ်မှာပိုကောင်းတိုက်ခိုက်ရန်။

နိုက်ထရိုဂျင်မှာ Electrophilic Additional

ထိုကဲ့သို့သော Proton နှင့် quaternization အဖြစ်လက်စွပ်နိုက်ထရိုဂျင်အပေါ်အီလက်ထရွန်များ၏တည်းသော pair တစုံကို အသုံးပြု. နှောင်ကြိုးဖွဲ့စည်းရေးပါဝင်ပတ်သက်နေသည့်တုံ့ပြန်မှု၌ pyridines ရုံကောလိပ်, တက္ကသိုလ် aliphatic သို့မဟုတ်မွှေးကြိုင် Amin လိုပဲအလုပ်လုပ်တယ်။

တစ်ဦး pyridine တစ်ဦးအခြေစိုက်စခန်းတစ်ခုသို့မဟုတ် nucleophile အဖြစ်ဓာတ်ပြုပြီးသည့်အခါကမွှေးကြိုင် sextet ထိန်းသိမ်းထားသောတစ်ဦး pyridinium စုံလုံဖြစ်ပေါ်လာသော, နှင့်နိုက်ထရိုဂျင်တရားဝင်အပြုသဘောတာဝန်ခံရရှိသည်။

နိုက်ထရိုဂျင်မှာ Proton

Pyridines အများဆုံး protic အက်ဆစ်နှင့်အတူပုံဆောင်ခဲ, မကြာခဏ hygroscopic, ဆားဖွဲ့စည်းထားပါသည်။

နိုက်ထရိုဂျင်မှာနိုက်ထရိတ်

ဤသည်ထိုကဲ့သို့သော nitronium tetrafluoroborate အဖြစ် nitronium ဆား, အတူ pyridines ၏တုံ့ပြန်မှုများကအလွယ်တကူတွေ့ရှိနိုင်ပါသည်။ ထိုကဲ့သို့သောနိုက်ထရစ်အက်ဆစ်အဖြစ် Protic နိုက်ထရိတ်အေးဂျင့်များ, သင်တန်း, N-Proton မှသီးသန့်ဆောင်လမ်းပြ။

နိုက်ထရိုဂျင်မှာ Acylation

အက်ဆစ် chloride နှင့် arylsulfonic အက်ဆစ်ဖြေရှင်းချက်ထဲမှာ 1-acyl- နှင့် 1- arylsulfonylpyridinium ဆားထုတ်လုပ် pyridines နှင့်အတူလျှင်မြန်စွာတုံ့ပြန်။

Alkyl halides နှင့် sulfate Quaternary pyridinium ဆားပေးခြင်း pyridines နှင့်အတူအလွယ်တကူတုံ့ပြန်။

Nucleophilic လူစားထိုး

benzene မတူဘဲ, မြောက်မြားစွာ nucleophilic အစားထိုးထိထိရောက်ရောက်နှင့် pyridine ဖွငျ့ထောကျခံရနိုင်ပါတယ်။ လက်စွပ်ကာဗွန်အက်တမ်၏အနည်းငယ်နိမ့်အီလက်ထရွန်သိပ်သည်းဆရှိပါတယ်လို့ပဲ။ ဤရွေ့ကားတုံ့ပြန်မှုတစ်ခုအလယ်အလတ် aryne configuration များရရှိရန်နှင့်များသောအားဖြင့် 2- သို့မဟုတ် 4-အနေအထားကိုဆက်လက်တစ် hydride အိုင်းနှင့်ဖျက်သိမ်းရေး-ဖြည့်စွက်၏ဖယ်ရှားရေးနှင့်အတူအစားထိုးပါဝင်သည်။

တစ်ဦးတည်း Pyridine အများအပြား nucleophilic အစားထိုး၏ဖွဲ့စည်းခြင်းကိုဖြစ်ပေါ်လို့မရပါဘူး။ သို့သျောလညျး, sulfonic အက်ဆစ်အပိုင်းအစများ, ကလိုရင်းနှင့် fluorine တို့တစ်ထွက်ခွာအုပ်စုဘရိုမိုင်းနှင့်အတူ pyridine ၏ပြုပြင်မွမ်းမံဖြစ်ပေါ်နိုင်ပါတယ်။ organolithium ဒြပ်ပေါင်းများဖွဲ့စည်းခြင်း fluorine တို့ရဲ့အကောင်းဆုံးထွက်ခွာအုပ်စုတစ်စုကနေပြန်လည်ကောင်းမွန်စေနိုင်သည်။ မြင့်မားသောဖိအားမှာ nucleophilic alkoxides, thiolates, Amin နှင့်အမိုးနီးယားဒြပ်ပေါင်းများနှင့်အတူတုံ့ပြန်နိုင်ပါတယ်။

နည်းသော heterocyclic တုံ့ပြန်မှုဘာဖြစ်လို့လဲဆိုတော့ထိုကဲ့သို့သော hydride အိုင်းအဖြစ်ဆင်းရဲသားထွက်အုပ်စုတွင်အသုံးပြုခြင်း၏ဖြစ်ပွားနိုင်သည်။ အဆိုပါ 2-position မှာ Pyridine အနကျအဓိပ်ပါယျ Chichibabin တုံ့ပြန်မှုမှတဆင့်ရယူနိုင်ပါသည်။ 2-aminopyridine ဆိုဒီယမ်များကြားတွင်ပု nucleophile အဖြစ်အသုံးပြုသည့်အခါအောင်မြင်ဆက်လက်နိုင်ပါတယ်။ အမိုင်နိုအုပ်စုတစ်စု၏ပရိုတွန် hydride အိုင်းနှင့်အတူပေါင်းစပ်သောအခါဟိုက်ဒရိုဂျင်မော်လီကျူးကိုဖွဲ့စည်းသည်။

benzene ဆင်တူ, pyridines ထိုကဲ့သို့သော heteroaryne အဖြစ်အလယ်အလတ် pyridine မှ nucleophilic အစားထိုးမှတဆင့်ရယူနိုင်ပါသည်။ ထိုကဲ့သို့သောဆိုဒီယမ်နဲ့ပိုတက်စီယမ် tert-butoxide ကဲ့သို့ခိုင်မာသော alkaline များအသုံးပြုမှုအုပ်စုထွက်ခွာလက်ျာတွေကိုအသုံးပြုတဲ့အခါ pyridine အနကျအဓိပ်ပါယျဖယ်ရှားပစ်ရကူညီပေးနိုင်သည်။ သုံးဆနှောင်ကြိုးဖို့ nucleophile ၏နိဒါန်းတွင်အောက်ပါက selection ကိုလျော့နည်းစေတယ်လေနှစ်ယောက်တတ်နိုင်သမျှ adducts ရှိပါတယ်တဲ့အရောအနှောများဖွဲ့စည်းခြင်းစေပါတယ်။

Electrophilic လူစားထိုး

အများအပြားက pyridine electrophilic အစားထိုးတစ်ချိန်ချိန်အထိဆက်လက်တည်ရှိနေနိုင်ပါသည်ဒါမှမဟုတ်လုံးဝကိုဆက်လက်မပေးပါဘူး။ အခြားတစ်ဖက်တွင်, အ heteroaromatic ဒြပ်စင်အီလက်ထရွန်-လှူဒါန်းခြင်း၏ function မှတဆင့်နှိုးဆွပေးနိုင်ပါသည်။ Friedel-လက်မှုပညာ alkylation (acylation) alkylations နှင့် acylations ၏ဥပမာတစ်ခုဖြစ်ပါတယ်။ ကနိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်၏အပြင်ရလဒ်များကတည်းကရှုထောင့် pyridine ခံယူဖို့ပျက်ကွက်။ အဆိုပါအစားထိုးအဓိကအား electrophilic ထို့အပြင်ကကျရောက်နေတဲ့အောင်လက်စွပ်အတွက်တည်ရှိသောအီလက်ထရွန်ကြွယ်ဝကာဗွန်အက်တမ်၏တဦးတည်းသောသုံး-position မှာဖြစ်ပျက်။

Pyridine N-oxide ၏ဖွဲ့စည်းပုံ

Electrophilic အစားထိုးကြောင့်ဆိုးရွားသောσရှုပ်ထွေးပြင်းထန်တုံ့ပြန်မှုမှ 2- မှာ pyridine ၏အနေအထားသို့မဟုတ် 4-အနေအထားများအပြောင်းအလဲဖြစ်ပေါ်နိုင်ပါတယ်။ pyridine N-အောက်ဆိုဒ်ပေါ် electrophilic အစားထိုးလုပ်ငန်းစဉ်များနဲ့ကြိုးပမ်းဆောင်ရွက်နေချိန်တွင်သို့သော်စမ်းသပ်နည်းလမ်းများကိုအသုံးပြုနိုင်ပါတယ်။ ဒါဟာနောက်ပိုင်းမှာနိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ် deoxygenation အားဖြင့်နောက်တော်သို့လိုက်သည်။ ထို့ကြောင့်, အောက်စီဂျင်၏နိဒါန်းနိုက်ထရိုဂျင်ပေါ်သိပ်သည်းဆကိုလျှော့ချခြင်းနှင့် 2-အနေအထားနှင့် 4-အနေအထားကိုကာဗှမှာအစားထိုးမြှင့်တင်ရန်လူသိများသည်။

divalent ဆာလ်ဖာသို့မဟုတ် trivalent phosphorus ကို၏ဒြပ်ပေါင်းများကိုအလွယ်တကူအဓိကအားဖြင့်အောက်စီဂျင်အက်တမ်ကိုဖယ်ရှားရန်အသုံးပြုဤအရပ်မှဓါတ်တိုးခံရဖို့လူသိများကြသည်။ Triphenylphosphine အောက်ဆိုဒ် Triphenylphosphine ဓါတ်ကူပစ္စည်းများ၏ဓာတ်တိုးပြီးနောက်ဖွဲ့စည်းခဲ့သောဒြပ်ပေါင်းဖြစ်ပါတယ်။ ဒါဟာအခြားဒြပ်စင်တစ်ဦးထံမှအောက်စီဂျင်အက်တမ်ဖယ်ရှားပစ်ရရန်အသုံးပြုနိုင်သည်အခြားဓါတ်ကူပစ္စည်းဖြစ်ပါတယ်။ အောက်ပါအချက်အလက်များကို electrophilic အစားထိုး pyridine နှင့်အတူဓာတ်ပြုပြီးဘယ်လိုသာမန်ဖော်ပြသည်။

တိုက်ရိုက် pyridine နိုက်ထရိတ်အချို့ကြမ်းတမ်းသောအခြေအနေများတောင်းဆိုနေပြီနှင့်ယေဘုယျအားဖြင့်အနည်းငယ်သာအထွက်နှုန်းရှိပါတယ်။ ဆိုဒီယမ်၏ရှေ့တော်၌ pyridine နှင့်အတူ dinitrogen pentoxide များ၏တုံ့ပြန်မှု 3-nitropyridine ၏ဖွဲ့စည်းခြင်းကိုဖြစ်ပေါ်နိုင်ပါတယ်။ pyridine ၏အနကျအဓိပ်ပါယျ sterically နှင့်အီလက်ထရောနစ်နိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်ကောက်နေသဖြင့် nitronium tetrafluoroborate (NO2BF4) ၏နိုက်ထရိတ်မှတဆင့်ရယူနိုင်ပါသည်။ 6-dibromo pyridine နှစ်ခုဒြပ်ပေါင်းများ၏ပေါင်းစပ်ဘရိုမိုင်းအက်တမ်၏ဖယ်ရှားရေးပြီးနောက် 3-nitropyridine ၏ဖွဲ့စည်းခြင်းကိုဖြစ်ပေါ်နိုင်ပါတယ်။

တိုက်ရိုက်နိုက်ထရိတ် pyridine တိုက်ရိုက် sulfonation ထက်ပိုမိုအဆင်ပြေဖြစ်ဖို့စဉ်းစားသည်။ 320 ဒီဂရီစင်တီဂရိတ်မှာ pyridine ၏ကြွက်ကြွက်ဆူပိုမိုမြန်ဆန်တူညီတဲ့အပူချိန်မှာဆာလဖျူရစ်အက်ဆစ်ဆူပွက်ထက် pyridine-3-sulfonic အက်ဆစ်ဖြစ်ပေါ်နိုင်ပါတယ်။ နိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်ဖို့ဆာလ်ဖာဒြပ်စင်များ၏ထို့အပြင်ပြဒါး (II ကို) ၏ရှေ့တော်၌ဓာတ်ကူပစ္စည်းအဖြစ်ပြုမူရသော sulfate SO3 အုပ်စုကိုတုံ့ပြန်ဖြင့်ရရှိသောနိုင်ပါသည်။

တိုက်ရိုက်လိုရင်းနှင့် Bromine နိုက်ထရိတ်နှင့် sulfonation မတူဘဲကောင်းကောင်းဆက်လက်လုပ်ဆောင်နိုင်ပါတယ်။ 3-bromopyridine pyridine နှင့်အတူ 130 ဒီဂရီစင်တီဂရိတ်မှာဆာလဖျူရစ်အက်ဆစ်ထဲမှာမော်လီကျူးဘရိုမိုင်း၏တုံ့ပြန်မှုကတဆင့်ရယူနိုင်ပါသည်။ ကလိုရင်းတို့အပေါ်မှာ, 3-chloropyridine ၏ရလဒ် 100 ဒီဂရီစင်တီဂရိတ်မှာဓာတ်ကူပစ္စည်းအဖြစ်ပြုမူရသောလူမီနီယမ်ကလိုရိုက်၏မျက်မှောက်၌အနိမ့်စေနိုင်ပါတယ်။ ဟေလိုဂျင်များနှင့်ပယ်လေဒီယမ်၏တိုက်ရိုက်တုံ့ပြန်မှု (II ကို) 2-bromopyridine နှင့် 2-chloropyridine နှစ်ဦးစလုံးအတွက်ဖြစ်ပေါ်နိုင်ပါတယ်။

Pyridine ၏ Applications ကို

ဓာတုစက်ရုံများမှအတော်လေးအရေးပါသောကုန်ကြမ်းတစ်ခုမှာ pyridine ဖြစ်ပါတယ်။ 1989 ခုနှစ်, pyridine ၏စုစုပေါင်းထုတ်လုပ်မှုကမ္ဘာတစ်ဝှမ်း 26K တန်ချိန်ဖြစ်ခဲ့သည်။ 1999 ၏သကဲ့သို့, 11 အကြီးဆုံး pyridine ထုတ်လုပ်မှုက်ဘ်ဆိုက်များထဲက 25 ဥရောပတိုက်တွင်တည်ရှိပြီးခဲ့ကြသည်။ အဓိက pyridine ထုတ်လုပ်သူများ Koei ဓာတု, Imperial ဓာတုစက်မှုလုပ်ငန်းများနှင့် Evonik စက်မှုလုပ်ငန်းများလည်းပါဝင်သည်။

အစောပိုင်း 2000s ခုနှစ်, pyridine များ၏ထုတ်လုပ်မှုမြင့်မား margin ကတိုးတက်လာခဲ့သည်။ ဥပမာ, တရုတ်ပြည်မကြီးတစ်ဦးတည်း 30,000 တန်ချိန်တစ်ဦးကိုနှစ်စဉ်ထုတ်လုပ်မှုစွမ်းရည်ကိုနှိပ်ပါ။ ယနေ့အမေရိကန်နှင့်တရုတ်အကြားဖက်စပ်ကမ္ဘာ့အမြင့်ဆုံး pyridine ထုတ်လုပ်နိုင်ရေးအတွက်ရလဒ်များ။

ပိုးသတ်ဆေး

Pyridine နှစ်ခုပေါင်းသတ်ဆေး diquat နှင့် paraquat ရန်ရှေ့ပြေးအဖြစ်အဓိကအားဖြင့်အသုံးပြုသည်။ pyrithione-based fungicides ၏ပြင်ဆင်မှုမှာတော့ pyridine အခြေခံဒြပ်ပေါင်းအဖြစ်အသုံးပြုပါသည်။

laurylpyridinium နှင့် cetylpyridinium - နှစ်ခုဒြပ်ပေါင်းများ၏ထုတ်လုပ်မှု Zincke နှင့် pyridine ရလဒ်များကိုအကြားတုံ့ပြန်မှု။ သူတို့ရဲ့ပိုးသတ်ဆေးဂုဏ်သတ္တိများရှိနေသော်ငြားလည်း, နှစ်ခုဒြပ်ပေါင်းများဟာပါးစပ်တွင်းနှင့်ခံတွင်းစောင့်ရှောက်မှုထုတ်ကုန်ထည့်သွင်းထားပါသည်။

N-alkylpyridinium ဆား, ဥပမာတစ်ခုဖြစ်ခြင်း cetylpyridinium ကလိုရိုက်အတွက် pyridine ရလဒ်များကိုမှတစ်ဦး alkylating အေးဂျင့်များကတိုက်ခိုက်။

Paraquat Synthesis

solvent

pyridine ကိုအသုံးပြုထားတဲ့အတွက်နောက်ထပ်လျှောက်လွှာက, reactive-အနိမ့်ဝင်ရိုးစွန်းများနှင့်အခြေခံအရည်ပျော်ပစ္စည်းအဖြစ်အသုံးပြုမယ့်မထွက်ရ, Knoevenagel ငွေ့ရည်ဖွဲ့၌တည်ရှိ၏။ Pyridine pyridinium ဆားဖွဲ့စည်းရန်ထွက်ပေါ်လာတဲ့ဟိုက်ဒရိုဂျင် halide bonding စဉ်ကဖျက်သိမ်းရေးတုံ့ပြန်မှုများ၏အခြေစိုက်စခန်းအဖြစ်တာဝန်ထမ်းဆောင်ဘယ်မှာ dehalogenation များအတွက်အထူးသဖြင့်စံပြဖြစ်ပါတယ်။

acylations နှင့် esterifications ခုနှစ်, Pyridine အဆိုပါ anhydrides သို့မဟုတ် carboxylic အက်ဆစ် halides မြှင့်လုပ်ဆောင်။ ပို. ပင်တက်ကြွသောဤတုံ့ပြန်မှုအတွက် pyridine အနကျအဓိပ်ပါယျနေသော 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine နှင့် 4-dimethylaminopyridine (DMAP), ဖြစ်ကြသည်။ ငွေ့ရည်ဖွဲ့တုံ့ပြန်မှုများတွင် Pyridine ပုံမှန်အားဖြင့်တစ်ဦးအခြေစိုက်စခန်းအဖြစ်အသုံးချနေသည်။

pyridine နှင့်အတူဖျက်သိမ်းရေးတုံ့ပြန်မှုမှတဆင့် pyridinium ဖွဲ့စည်းခြင်း

Pyridine ကိုလည်းအထည်အလိပ်စက်မှုလုပ်ငန်းအတွက်အရေးပါသည့်ကုန်ကြမ်းဖြစ်ပါတယ်။ ရော်ဘာနှင့်ဆိုးဆေးများ၏ထုတ်လုပ်မှုအတွက်အရည်ပျော်ပစ္စည်းအဖြစ်အသုံးချခံရအပြင်ကလည်းဝါဂွမ်းရဲ့ကွန်ယက်ကိုစွမ်းရည်မြှင့်တင်ရန်ဖို့အသုံးပြုပါတယ်။

အမေရိကန်အစားအသောက်နှင့်ဆေးဝါးအုပ်ချုပ်ရေးအဖွဲ့မှတစ်ခါးသောအရသာနှင့်သူတို့ကိုပေးနိုင်ရန်အတွက်အစားအစာများကိုမှသေးငယ်တဲ့ပမာဏ pyridine ၏ထို့အပြင်အတည်ပြုပေးခဲ့သည်။

ဖြေရှင်းချက်များတွင် pyridine ၏ထောက်လှမ်းတံခါးခုံ 1-3 mmol·Lန်းကျင်ဖြစ်ပါတယ်-1 (79-237 မီလီဂရမ်· L ကို-1) ။ တစ်ဦးအခြေစိုက်စခန်းဖြစ်ခြင်း, pyridine တစ်ကားလ် Fischer ဓါတ်ကူပစ္စည်းအဖြစ်အသုံးပြုသွားမည်နိုင်ပါသည်။ ဒါကြောင့် (imidazole) သာယာသောအနံ့ရှိပြီးအဖြစ်သို့သော် imidazole များသောအားဖြင့် pyridine တစ်ခုအစားထိုးအဖြစ်အသုံးပြုပါသည်။

Piperidine မှရှေ့ပြေး

ruthenium-, cobalt-, ဒါမှမဟုတ် piperidine များ၏ထုတ်လုပ်မှုမြင့်မားသောအပူချိန်ရလဒ်များကိုမှာနီကယ်-based ဓာတ်ကူပစ္စည်းနှင့်အတူ Pyridine ဟိုက်ဒရိုဂျင်။ ဤသည်အရေးပါသောဒြပ်အဆောက်အဦပိတ်ပင်တားဆီးမှုရဲ့မရှိမဖြစ်နိုက်ထရိုဂျင် heterocycle ဖြစ်ပါတယ်။

Pyridine အပေါ် အခြေခံ. အထူးဓါတ်ကူပစ္စည်း

1975 ခုနှစ်တွင်ဝီလျံ Suggs နဲ့ James Corey pyridinium chlorochromate တီထွင်ထုတ်လုပ်နိုင်ခဲ့သည်။ ဒါဟာ aldehydes မှ ketones နှင့်မူလတန်းအယ်လ်ကိုဟောမှအလယ်တန်းအယ်လ်ကိုဟောအောက်ဆီဒိုက်ဖို့လျှောက်ထားပါတယ်။ pyridine စုစည်းနှင့် Hydrochloric နှင့်ခရိုမိစ်အက်ဆစ်၏ဖြေရှင်းချက်ကိုထည့်သွင်းသောအခါ Pyridinium chlorochromate ထုံးစံရယူသည်။

C5H5N ကို + HCl + CrO3 → [C ကို5H5နယူးဟမ်းရှား] [CrO3cl]

အဆိုပါ chromyl ကလိုရိုက် (CrO နှင့်အတူ2Cl2) ကင်ဆာဖြစ်ခြင်း, တစ်ခုကအခြားရွေးချယ်စရာလမ်းကြောင်းရှာခဲ့ကြရသည်။ သူတို့ထဲမှတစ်ဦးခရိုမီယမ် (VI ကို) အောက်ဆိုဒ်ဆက်ဆံဖို့ pyridinium ကလိုရိုက်ကိုသုံးပါရန်ဖြစ်ပါသည်။

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C ကို5H5နယူးဟမ်းရှား] [CrO3cl]

အဆိုပါ Sarret ဓါတ်ကူပစ္စည်း (ခရိုမီယမ်၏ရှုပ်ထွေးသော pyridine အတွက် pyridine heterocycle နှင့်အတူ (VI ကို) အောက်ဆိုဒ်), pyridinium chlorochromate (ကျုံ့သွားစေပါတယ်), အ Cornforth ဓါတ်ကူပစ္စည်း (pyridinium dichromate, ကောင်စီ), နှင့် Collins ကဓါတ်ကူပစ္စည်း (pyridine နှင့်အတူခရိုမီယမ် (VI ကို) အောက်ဆိုဒ်၏ရှုပ်ထွေးသော dichloromethane အတွက် heterocycle) နှိုင်းယှဉ် chromium- pyridine ဒြပ်ပေါင်းများဖြစ်ကြသည်။ သူတို့ကအစထိုကဲ့သို့သော ketones မှအလယ်တန်းနှင့်မူလတန်းအယ်လ်ကိုဟော၏ပြောင်းလဲခြင်းအဖြစ်, ဓာတ်တိုးလျှောက်ထားနေကြပါတယ်။

အဆိုပါ Sarret နှင့် Collins ကဓါတ်ကူပစ္စည်းမသာပြင်ဆင်ထားရန်လှည်ဖြစ်ကြောင်း, ဒါပေမဲ့သူတို့လည်းအန္တရာယ်ရှိသောဖြစ်ကြ၏။ သူတို့ဟာ hygroscopic ဖြစ်ကြောင်းနှင့်ပြင်ဆင်မှုလုပ်ငန်းစဉ်အတွင်းစတငျခဲ့သညျမှဖြစ်ပေါ်နိုင်ဖြစ်ကြသည်။ အကျိုးဆက်အားကောင်စီနှင့်ကျုံ့သွားစေပါတယ်၏အသုံးပြုမှုကိုအကြံပြုခဲ့သည်။ နှစ်ခုဓါတ်ကူပစ္စည်းအကြီးအကျယ်အဆိုပါ 70s နှင့် 80s အတွက်အသုံးပြုသွားမည်ကွေစဉျ, သူတို့ကခဲမှုကြောင့်သူတို့ရဲ့အဆိပ်မှလက်ရှိအသုံးပြုကင်ဆာအတည်ပြုခဲ့သည်နေကြသည်။

အဆိုပါ Crabtree ရဲ့ဓာတ်ကူပစ္စည်း၏ဖွဲ့စည်းပုံ

ညှိနှိုင်းဓာတုဗေဒခုနှစ်, pyridine ကျယ်ကျယ်တစ် ligand အဖြစ်အသုံးပြုပါသည်။ တစ်ခုတည်းနှောင်ကြိုးများနှင့် terpyridine အတူတကွချိတ်ဆက် 2,2 pyridine ကွင်းတစ်ဦးမော်လီကျူးများကပူးတွဲ 2 pyridine မော်လီကျူး၏ပါဝင်သော၎င်း၏ဆင်းသက်လာ 3'-bipyridine ဖြစ်သကဲ့သို့ကဆင်းသက်လာပါတယ်။

တစ်ဦးကအားကောင်း Lewis ကအခြေစိုက်စခန်းသတ္တုရှုပ်ထွေးသော၏အစိတ်အပိုင်းတစ်ခုဖွင့်တဲ့ pyridine ligand များအတွက်အစားထိုးအဖြစ်အသုံးပြုနိုင်ပါသည်။ ဒါဟာဝိသေသဥပမာ, Carabtree ရဲ့ဓာတ်ကူပစ္စည်းသုံးပြီး polymerization နှင့်ဟိုက်ဒရိုဂျင်တုံ့ပြန်မှု၏များတွင်လည်းအမြတ်ထုတ်သည်။ တုံ့ပြန်မှုစဉ်အတွင်းအစားထိုးရဲ့သော pyridine Lingard ယင်း၏ပြီးစီးပြီးနောက်ပြန်လည်ရုတ်သိမ်းဖြစ်ပါတယ်။

ကိုးကား

အော်ဂဲနစ်ဓာတုဗေဒ Nomenclature: IUPAC အကြံပြုချက်များနှင့်ပိုမိုနှစ်သက်အမည်များ 2013 (အပြာရောင်စာအုပ်)။ ကိန်းဘရစ်ချ်: ဓာတုဗေဒ၏ Royal Society ။ 2014 ။ စ။ 141 ။

အန်ဒါဆင်, တီ (1851) ။ [တိရိစ္ဆာန်ကိစ္စ၏ခြောက်သွေ့တဲ့ပေါင်းခံ၏ထုတ်ကုန်တွင်] "Ueber Materien thierischer Production der trocknen Destillation သေဆုံး" ။ Annalen der Chemie und ဆေးဆိုင်. 80: 44 ။

Sherman, AR (2004) ။ "Pyridine" ။ Paquette, အယ်လ်အတွက် အော်ဂဲနစ် Synthesis ဘို့ဓါတ်ကူပစ္စည်းများ၏စွယ်စုံကျမ်း. E-တိုက်စားမှု (အော်ဂဲနစ် Synthesis ဘို့ဓါတ်ကူပစ္စည်းများ၏စွယ်စုံကျမ်း)။ နယူးယောက်: ဂျေ Wiley & သား။

Behr, အေ (2008) ။ Angewandte တစ်သားတည်းဖြစ်တည်ခြင်း Katalyse။ Weinheim: Wiley-VCH ။ စ။ 722 ။